| ITF M15サンディエゴ | 06/06 19:15 | 26 | アイザック・べクロフト v Ryan Dickerson | 3-6,6-2,6-3 | |
| ITF M15サンディエゴ | 06/05 19:30 | 25 | Ryan Dickerson v ジェレミ― ジェレミー・ジム | 7-5,3-6,6-1 | |
| ITF M15サンディエゴ | 06/04 16:00 | 54 | アルダ アズカラ v Ryan Dickerson | 3-6,0-6 | |
| ITF M15サンディエゴ | 05/29 17:40 | 25 | Adit Sinha v Ryan Dickerson | 6-4,6-4 | |
| ITF M15サンディエゴ | 05/28 16:00 | 54 | ジェイコブ・ブラード v Ryan Dickerson | 2-6,6-4,7-10 | |
| ITF M25ペンサコラ | 05/16 16:30 | 26 | Ryan Dickerson v ハリソン・アダムズ | 6-3,4-6,6-7 | |
| ITF M25ペンサコラ | 05/15 18:10 | 25 | Ryan Dickerson v カベア・カパシ | 6-2,6-3 | |
| ITF M15オレンジパーク | 05/01 17:30 | 25 | Ryan Dickerson v Matisse Farzam | 6-3,5-7,0-6 | |
| ITF M25カラバサス | 03/18 17:00 | 54 | ニール・ラジェス v Ryan Dickerson | 6-4,6-2 | |
| ITF M25ベイカーズフィールド | 03/14 22:00 | 26 | エルネスト・エスコベド v Ryan Dickerson | 6-1,6-1 | |
| ITF M25ベイカーズフィールド | 03/13 21:25 | 25 | Ryan Dickerson v Alex Finkelstein | 7-5,6-3 | |
| ITF M25ベイカーズフィールド | 03/12 20:35 | 54 | Ryan Dickerson v フェリックス・ミシュカー | 6-2,6-2 | |
| ITF M15パーム・コースト | 02/14 15:00 | 25 | Ryan Dickerson v Matthew Forbes | 4-6,6-4,4-6 | |
| ITF M15パーム・コースト | 02/13 15:00 | 54 | Edouard Villoslada v Ryan Dickerson | 3-6,1-6 | |
| ITF M15パーム・コースト | 02/12 15:00 | 54 | マシュー・セグラ v Ryan Dickerson | 2-6,3-6 | |
| ITF M15サンライズ | 02/07 17:15 | 25 | Ryan Dickerson v イゴール・ヒメネス | 5-7,6-2,4-6 | |
| ITF M15サンライズ | 02/06 18:15 | 54 | Lawrence Sciglitano v Ryan Dickerson | 2-6,4-6 | |
| ITF M15サンライズ | 02/05 15:00 | 54 | Mikel Anderson v Ryan Dickerson | 5-7,6-4,6-10 | |
| ITF M15タラハシー | 10/25 14:00 | 25 | カール・ポーリング v Ryan Dickerson | 6-7,6-1,6-2 | |
| ITF M15ラスベガス | 10/19 20:50 | 26 | Ryan Dickerson v タイ＝ソン・クファトコフスキ | 2-6,3-6 | |
| ITF M15ラスベガス | 10/18 22:30 | 25 | ケイラン・ビグン v Ryan Dickerson | 6-7,7-6,3-6 | |
| Las Vegas, Singles M-ITF-USA-07A | 10/17 13:00 | 54 | Maxwell Exsted v Ryan Dickerson | 4-6,3-6 | |
| Las Vegas, Singles M-ITF-USA-07A | 10/16 13:00 | 54 | フザイファ・アブドゥル・レフマン v Ryan Dickerson | 3-6,6-1,3-10 | |
| ITF M15イサカ | 10/04 14:00 | 25 | Ryan Dickerson v Gabriel Evans | 2-6,4-6 | |
| ITF M15アルバカーキ | 09/28 14:00 | 26 | Ryan Dickerson v ウィリアム・グラント | 5-7,1-6 | |
| ITF M15アルバカーキ | 09/27 16:25 | 25 | アルフレド・ペレズ v Ryan Dickerson | 3-6,3-6 | |
| ITF M15アルバカーキ | 09/26 14:00 | 54 | Ryan Dickerson v ルカ・シュテーヘリ | 6-0,6-4 | |
| ITF M15アルバカーキ | 09/25 14:00 | 54 | Ryan Dickerson v 松下 龍馬 | 6-1,6-2 | |
| ITF M25シャンペーン | 09/11 15:00 | 54 | Ryan Dickerson v ピアス・ロリンズ | 4-6,1-6 | |
| ITF M15ピッツバーグ | 07/27 17:15 | 26 | Ryan Dickerson v ダリアン キング | 7-5,1-6,1-6 |