| ITF M25ペンサコラ | 05/15 18:05 | 25 | ネイサン・ポンウィズ v Maxwell Benson | 6-0,6-3 | |
| ITF M25ペンサコラ | 05/14 19:00 | 54 | Kian Vakili v Maxwell Benson | 7-6,6-7,8-10 | |
| ITF M25ペンサコラ | 05/14 14:30 | 54 | ラザル・マルコヴィッチ v Maxwell Benson | 5-7,7-6,4-10 | |
| ITF M15オレンジパーク | 05/01 14:55 | 25 | ウィリアム・グラント v Maxwell Benson | 4-6,6-3,6-1 | |
| ITF M15オレンジパーク | 04/30 15:00 | 54 | Maxwell Benson v Fabian Hansch Mauritzson | 6-2,6-1 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 12/01 18:55 | - | Maxwell Benson v Luca Pow | 3-6,5-7 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 11/30 17:00 | - | ミーカ・ビグン v Maxwell Benson | 1-6,2-6 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 11/29 17:00 | - | Jose Murariu v Maxwell Benson | 3-6,4-6 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 11/28 18:00 | - | Alan Jesudason v Maxwell Benson | 4-6,5-7 | |
| UTRプロ・ウィンストン・セーラム | 11/26 21:30 | - | Thomas Brown v Maxwell Benson | 6-2,6-0 | |
| ITF M25サン | 10/24 13:55 | 54 | Maxwell Benson v Alex Finkelstein | 6-4,4-6,2-10 | |
| ITF M25パザルジク | 10/02 13:15 | 44 | プラメン・ミルシェフ v Maxwell Benson | 6-4,7-5 | |
| ITF M25パザルジク | 10/02 07:30 | 44 | Anthony Shumsky v Maxwell Benson | 2-6,3-6 | |
| ITF M25パザルジク | 09/27 12:35 | 25 | Nikola Kolyachev v Maxwell Benson | 6-4,7-6 | |
| ITF M25パザルジク | 09/25 13:55 | 62 | Maxwell Benson v Felipe Mikkelsen | 7-6,6-4 | |
| ITF M25パザルジク | 09/25 07:00 | 62 | ヴォイチェフ・ヴルコフスキ v Maxwell Benson | 3-6,0-6 | |
| ITF M25パルドゥビツェ | 09/18 10:30 | 62 | トム・ショーンバーグ v Maxwell Benson | 6-1,6-2 | |
| ITF M25パルドゥビツェ | 09/17 12:00 | 62 | Josef Vagner v Maxwell Benson | 4-6,2-6 | |
| ITF M15サトゥ・マーレ | 09/12 07:00 | 62 | Juan Cruz Martin Manzano v Maxwell Benson | 7-6,6-3 | |
| ITF M15サトゥ・マーレ | 09/11 07:00 | 62 | Botond Kisantal v Maxwell Benson | 4-6,0-6 | |
| ITF M15サトゥ・マーレ | 09/10 07:00 | 62 | Maxwell Benson v Ioan A Teglas | 6-3,6-3 | |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 08/27 08:00 | 62 | ヴィテク・ホラック v Maxwell Benson | 6-3,7-5 | |
| ITF M15ユイ | 08/20 09:55 | 62 | Maxwell Benson v Jim Hendrikx | 6-2,6-7,6-10 | |
| UTRプロ・オロモウツ | 07/09 06:00 | - | Maxwell Benson v ピーター・サレイ | 2-6,6-3,5-7 | |
| UTRプロ・オロモウツ | 07/08 06:00 | - | Maxwell Benson v マーティン・ファクンド・カリゾ | 6-2,6-1 | |
| UTRプロ・オロモウツ | 07/07 06:00 | - | Jonasz Dziopak v Maxwell Benson | 3-6,1-6 | |
| UTRプロ・オロモウツ | 07/06 10:45 | - | Alessandro Ventre v Maxwell Benson | 6-3,1-6,5-0 | |
| UTRプロ・オロモウツ | 07/04 08:43 | - | ヤン・イェルマル v Maxwell Benson | 6-2,6-3 | |
| UTRプロ・オロモウツ | 07/03 06:48 | - | Maxwell Benson v ロバート・ラムラー | 5-7,6-7 | |
| UTRプロテニスシリーズ・ウィンストン・セーラム | 09/10 16:48 | - | M・エフスタティオ v Maxwell Benson | 7-5,7-5 |