| ITF M15イラクリオン | 11/14 08:30 | 25 | イシャイ・オリエル v Leonardo Rossi | 6-3,6-2 | |
| ITF M15セルヴァ・ガルデーナ | 10/31 14:50 | 25 | アレッサンドロ・ペッチ v Leonardo Rossi | 6-4,6-1 | |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 09/28 09:10 | 26 | Tuncay Duran v Leonardo Rossi | 6-4,6-2 | |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 09/27 08:40 | 25 | Adam Bojkovic v Leonardo Rossi | 2-6,2-6 | |
| ITF M25シャルム・エル・シェイク | 09/22 07:00 | 27 | クリス・バン・ヴィック v Leonardo Rossi | 7-6,6-2 | |
| ITF M25シャルム・エル・シェイク | 09/21 07:00 | 26 | Leonardo Rossi v サシクマール・ムクンド | 3-6,6-1,6-1 | |
| ITF M25シャルム・エル・シェイク | 09/20 11:30 | 25 | デビッド クエール v Leonardo Rossi | 6-4,2-6,2-6 | |
| ITF M25ポッツオーリ | 09/15 16:20 | 27 | レミー・ベルトラ v Leonardo Rossi | 0-6,7-5,6-1 | |
| ITF M25ポッツオーリ | 09/14 11:15 | 26 | Leonardo Rossi v リカルド・バルゼラーニ | 6-3,6-2 | |
| ITF M25ポッツオーリ | 09/12 08:00 | 25 | ジョルジオ・リッカ v Leonardo Rossi | 4-6,2-6 | |
| チャレンジャー・カシス | 09/03 12:10 | 14 | オーガスト・ホルムグレーン v Leonardo Rossi | 7-6,6-3 | |
| ITF M15フォルリ | 08/30 11:45 | 26 | Leonardo Rossi v ルカ・ジャコミーニ | 4-6,6-7 | |
| ITF M15フォルリ | 08/28 10:00 | 25 | Leonardo Rossi v ガブリエーレ・マリア・ノチェ | 6-3,7-5 | |
| ITF M15カスラーノ | 08/23 07:00 | 25 | ヤニック・シュタイネッガー v Leonardo Rossi | 7-6,6-4 | |
| ITF M15ヒュヴィンカー | 08/05 14:20 | 28 | Leonardo Rossi v Maxence Rivet | 6-7,3-6 | |
| ITF M15ヒュヴィンカー | 08/05 08:00 | 27 | ルイス・レーン v Leonardo Rossi | 6-7,3-6 | |
| ITF M15ヒュヴィンカー | 08/04 09:00 | 26 | アダム・ヘイノネン v Leonardo Rossi | 4-6,3-6 | |
| ITF M15ヒュヴィンカー | 08/03 10:00 | 25 | Younes L Laaroussi v Leonardo Rossi | 1-6,5-7 | |
| ITF M15 ヴァイレ | 07/27 08:00 | 26 | Leonardo Rossi v ルイジ・ソレンティーノ | 5-7,3-6 | |
| ITF M15 ヴァイレ | 07/26 07:00 | 25 | Leonardo Rossi v Jack K Wistrand | 6-4,3-6,6-3 | |
| トリエステ・チャレンジャー | 07/17 10:00 | 19 | クレマン・タビュール v Leonardo Rossi | 7-5,6-4 | |
| トリエステ・チャレンジャー | 07/16 11:00 | 14 | Leonardo Rossi v モハメド・サフワット | 6-4,6-2 | |
| ITF M25パドヴァ | 07/12 11:00 | 25 | Leonardo Rossi v エンリコ・ダッラ・ヴァッレ | 5-7,2-6 | |
| ITF M25パドヴァ | 07/10 12:00 | 54 | Leonardo Rossi v ジャン・マルコ・オルテンツィ | 4-6,6-1,10-7 | |
| ITF M25パドヴァ | 07/09 10:55 | 54 | Leonardo Rossi v ホリウチ リュウスケ | 6-2,6-2 | |
| ITF M15ベルガモ | 06/29 11:30 | 26 | フェデリコ・イアンアコーネ v Leonardo Rossi | 6-4,7-6 | |
| ITF M15ベルガモ | 06/28 07:30 | 25 | Leonardo Rossi v ルチアーノ・カラロ | 7-5,6-2 | |
| ITF M15シュトレ | 06/21 11:40 | 25 | ルカ・ヴィーデンマン v Leonardo Rossi | 7-6,6-4 | |
| ITF M15キエーティ | 06/14 08:00 | 25 | Leonardo Rossi v アンドレア グエリエーリ | 6-1,1-6,2-6 | |
| ITF M15バーサ | 06/09 11:20 | 27 | カール・フリバーグ v Leonardo Rossi | 6-4,6-7,7-6 |