| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/03 16:30 | トレイ・ヒルダーブランド v エメット ウォード | 6-3,6-1 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/02 18:00 | トレイ・ヒルダーブランド v カート・ミラー | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M25セトゥバル | 2023/09/20 09:00 | エイダン・マクヒュー v トレイ・ヒルダーブランド | 6-1,6-3 |
| ITF M25セトゥバル | 2023/09/19 10:30 | トレイ・ヒルダーブランド v Alfredo Casso | 6-3,6-3 |
| ITF M25セトゥバル | 2023/09/18 09:00 | トレイ・ヒルダーブランド v David Munoz | 6-3,6-0 |
| ITF M25シントラ | 2023/09/13 09:00 | トレイ・ヒルダーブランド v デュアルテ バーレ | 4-6,3-6 |
| ITF M25シントラ | 2023/09/08 09:25 | トレイ・ヒルダーブランド v ハイメ・ファリア | 2-6,3-6 |
| ITF M25シントラ | 2023/09/07 10:00 | トレイ・ヒルダーブランド v レオポルド・ジーマ | 6-1,3-6,6-4 |
| UTRプロ・フロリダ | 2023/10/03 18:00 | カート・ミラー v Gerard Escandell | 1-6,6-3,6-2 |