Stadium: Stadium Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15カンクン | 2019/08/13 16:20 | ローランド・フィリップス v リカルド・ロドリゲス | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/02 13:30 | リカルド・ロドリゲス v ピーター・ベルトラン | 6-3,6-7,6-1 |
| ITF M15フェイエットビル | 2020/11/04 17:30 | リカルド・ロドリゲス v マーティン・ダム | 6-7,6-7 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/03/11 12:50 | ジーンズ,クレメント v リカルド・ロドリゲス | 6-2,7-5 |
| チャレンジャー・コロンバス | 2020/02/25 19:40 | エミリオ・ゴメス v リカルド・ロドリゲス | 6-4,6-0 |
| チャレンジャー・コロンバス | 2020/02/24 18:55 | ニック・ハート v リカルド・ロドリゲス | 6-2,3-6,0-6 |
| チャレンジャー・ドラモンドビル | 2020/02/18 18:35 | アーサー・リンダークネッシュ v リカルド・ロドリゲス | 6-4,7-5 |
| チャレンジャー・ドラモンドビル | 2020/02/16 17:50 | リカルド・ロドリゲス v Tiraspolsky, Ilya | 7-6,6-7,6-0 |
| ITF M25リマ | 2020/02/12 16:00 | リカルド・ロドリゲス v アルゲージョ,ファクンド | 6-7,0-6 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/02 15:25 | ローランド・フィリップス v ジャスティン・ブッチ | 6-3,6-2 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/01 13:30 | ヴォルフソン,デイヴィッド v ローランド・フィリップス | 6-7,6-1,1-10 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/11/30 15:00 | ローランド・フィリップス v ユルゲン・ブリアン | 7-6,7-6 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/11/29 14:30 | イレル・ルソー v ローランド・フィリップス | 3-6,2-6 |
| デビスカップ | 2020/03/06 18:30 | Marcelo A-Gonzalez v ローランド・フィリップス | 6-3,6-7,6-2 |
| デビスカップ | 2020/03/06 18:25 | マルセロ・アレバロ v ローランド・フィリップス | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M25ナポリ | 2020/02/09 15:00 | コリン・シンクレア v ローランド・フィリップス | 6-2,4-6,10-4 |
| ITF M25ウェストン | 2020/01/29 14:00 | ローランド・フィリップス v ヨハン・ニクルズ | 6-7,3-6 |