Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25リマ | 2019/07/18 19:35 | ラファエル・マトス v ローランド・フィリップス | 6-3,6-2 |
| ITF M25リマ | 2019/07/17 19:30 | ローランド・フィリップス v エアハルト,ガストン | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M15リマ | 2019/07/09 16:30 | ホルヘ・パンタ v ローランド・フィリップス | 6-4,6-3 |
| デビスカップ | 2019/06/21 17:05 | ベンデック,ハイメ v ローランド・フィリップス | 4-6,1-6 |
| デビスカップ | 2019/06/20 16:25 | ローランド・フィリップス v オスメル・リベラ・グランハ | 6-2,5-7,6-4 |
| デビスカップ | 2019/06/19 18:00 | ローランド・フィリップス v タリク・シモンズ | 6-2,6-2 |
| デビスカップ | 2019/06/18 17:50 | ローランド・フィリップス v デューク,アキエル | 6-1,6-1 |
| デビスカップ | 2019/06/17 17:10 | ローランド・フィリップス v ホセ・ギルベルト・ゴメス | 6-3,6-2 |
| ITF M25シャンペーン | 2019/07/24 17:00 | オリバー・クロフォード v リカルド・ロドリゲス | 6-3,6-2 |
| Iowa City, Singles Qualifying M-ITF-USA-22A | 2019/07/18 19:05 | トゥリアトス,プレストン v リカルド・ロドリゲス | 6-4,2-6,6-2 |
| Iowa City, Singles Qualifying M-ITF-USA-22A | 2019/07/17 15:00 | ゴメス,グイ v リカルド・ロドリゲス | 2-6,0-6 |
| ITF M15ノーマン | 2019/07/10 15:25 | リカルド・ロドリゲス v ジェイク・ヴァン・エンバーグ | 7-6,4-6,6-7 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/04 15:25 | シモン・フロイント v リカルド・ロドリゲス | 3-6,6-1,7-5 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/03 16:30 | スミス,エロール v リカルド・ロドリゲス | 4-6,0-6 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/28 20:40 | ストロング・キルヒハイマー v リカルド・ロドリゲス | 6-4,7-5 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/27 19:45 | ドリュー ベアード v リカルド・ロドリゲス | 2-6,3-6 |