| ITF M15柏 | 2019/04/02 02:25 | 高橋 悠介 v 野口 莉央 | 6-3,3-6,7-5 |
| Kofu, Singles Qualifying M-ITF-JPN-03A | 2019/03/22 03:50 | 高橋 悠介 v 山﨑 純平 | 3-6,1-6 |
| Kofu, Singles Qualifying M-ITF-JPN-03A | 2019/03/21 03:40 | 高橋 悠介 v 田島尚輝 | 6-3,6-2 |
| チャレンジャー・ドラモンドビル | 2019/03/12 00:35 | リアム・ドラクスル v 高橋 悠介 | 6-3,6-2 |
| Nishi-Tama, Singles M-ITF-JPN-01A | 2019/03/05 03:30 | 高橋 悠介 v 今井 慎太郎 | 1-6,7-5,3-6 |
| 横浜チャレンジャー | 2019/02/25 06:10 | 高橋 悠介 v モエズ・エシャルグイ | 5-7,7-5,2-6 |
| Challenger Launceston | 2019/01/30 23:00 | マックス・パーセル v 高橋 悠介 | 6-4,6-4 |
| Challenger Launceston | 2019/01/29 23:00 | 高橋 悠介 v 守屋 宏紀 | 6-3,6-4 |
| Kofu, Singles Qualifying M-ITF-JPN-03A | 2019/03/19 01:00 | 齋藤 惠佑 v 山﨑 純平 | 2-6,3-6 |
| ITF M15西東京 | 2019/03/13 01:00 | 関口 周一 v 齋藤 惠佑 | 6-3,6-2 |
| Nishi-Tama, Singles M-ITF-JPN-01A | 2019/03/08 02:40 | ホン・ソンチャン v 齋藤 惠佑 | 6-3,6-0 |
| Nishi-Tama, Singles M-ITF-JPN-01A | 2019/03/06 01:00 | モリタニ,ソウイチロウ v 齋藤 惠佑 | 2-6,0-6 |